О родителях Тимми помнит и знает очень мало, так как о их исчезновении узнали в тот день, когда малышу Тимми исполнилось три года. Тогда юнец еще не понимал что это значит, он лишь знает, что те отправились в экспедицию на родину семьи Кливлендов – Домино. Люди искавшие родителей Тимми, не смогли найти и намека на то, что могло случиться с старшими Кливлендами, они лишь нашли их выездной лагерь, в котором были все их вещи, но самих Кливлендов не было.
Помимо Тимми, фамилию Кливленд носила еще его бабушка по линии отца, которая взяла мальчика под опеку, но в силу своего возраста, и скверного характера, детство мальчишки стало не самым лучшим, которым можно было хвастаться. Ему пришлось взрослеть раньше положенного, он не жаловался, так как другой жизни он попросту не знал. Но он всегда чувствовал невидимый барьер перед сверстниками, от чего он чаще всего отмалчивался, и оставался в стороне. Верных друзей детства у него не было, хотя был щенок по кличке Пибоди, но и тот был не настоящий, а сделанный из старого хлама, что бабушка хранила на чердаке своего небольшого дома, на окраине города Авраам.
В девять лет, благодаря знакомому бабушки, а точнее Лютеру Кингу, Тиммоти зачисляют в Красный Фонтан. То что его бабушка отправила на обучение, стало потрясением для Тимма, так как он не представлял того, кто же будет заботится о бабушке. Оспорить её решения он не мог, так было не принято у них в семье, от чего ему пришлось переехать жить в школу, а на выходных и каникулах изредка возвращаться домой.
В первый год учебы, Тимми обзавелся интересами, которые в будущем повлияют на то, кем он станет в настоящем времени, а быть точнее, он увидел гаджеты которыми пользуются специалисты, и в его голове возникло множественное количество идей по улучшений гаджетов. А вот друзей он так и не смог себе завести, потому что он не знал как наладить с ними контакт, закрывался от них, отмалчивался тогда когда мог сказать, а если и говорил, то очень тихо, либо же какую то несуразную фразу, от чего ребята начинали думать, что Тимми странный, а его странный образ начал подчеркиваться очками на его глазах, с толстыми линзами. Так как зрение парнишки начинало портиться, а бабушка приобрела для Тимми самые что ни наесть “уродские” очки, по мнению его одноклассников. Кливленд не спорил, и просто соглашался с мнением окружающих. И даже тот факт, что большая часть ребят обращались к Тимми за помощью в учебе, они продолжали его дразнить. Погрузившись в свои идеи, Кливленд принялся заниматься железками, которые ни когда его не обижали, и не пытались его унизить.
На третий год обучения, бабушка Тимми, умирает, оставляя Кливленда полноценной сиротой, у которого ни осталось ни кого. Дело Кливленда попадает в руки Лютеру, тому кто уже однажды помог Тимоти поступить красный фонтан, он не мог позволить такому парню пропасть, и стать подобным тем подросткам, которых он встречал на своей работе, по этому благодаря Лютеру, и тем достижениям Тимми в красном фонтане, в парнишке разглядели хороший потенциал, и когда в Фонтане стало известно о том, что парнишка остался без опекуна, они предоставили Кливленду опекуна, который был работником красного фонтана, чтоб тот смог оставаться в фонтане, и заниматься разработками по улучшению приспособлений для специалистов. Тимми согласился, так как боль от утраты всех близких родственников он смог превратить в то, что станет полезным для иного мира.
Однажды участвуя в одном из научных конкурсов, Кливленд встречает Бриджет Хаган, девушку чей склад ума, действия и поступки, заставляли очки Кливленда потеть, так как она была тем воплощением идеала, который Тимми представлял у себя в голове, когда он в своей мастерской мастерил очередной гаджет, и разговаривал с своим робо-псом Пибоди. В тот год он не смог подойти к Бриджет и заговорить с ней, да и вообще по своему личному мнению опозорился перед ней прямо на конкурсе, и воспоминание об этом позоре чуть ли не каждый раз всплывали в мыслях, когда он видел Бриджет.
После учебы в Фонтане, парнишку отправляют в Алфею, и там уже Тимми находит друзей, а точнее они его, так как парнишке было очень сложно влиться в коллектив, но благодаря Брендону Дензеллу, который решил подружиться с парнишкой, и общаясь с ним на равных, у Кливленда поднялась самооценка, и он даже смог заговорить с той, от которой у Тимми все валилось из рук когда он видел возле себя Бриджет.